No último domingo de setembro, a Baía de Sesimbra recebe a Regata de Aiolas, a mais antiga e uma das mais simbólicas provas desportivas do concelho. A iniciativa ganhou tradição em 1940 quando um grupo de pescadores venceu uma regata inserida na Tarde Náutica Infante D. Henrique, em Lisboa. Uma das particularidades da prova é ser feita a remos e em aiolas, barcos utilizados na pesca, que se caraterizam por uma construção sólida e pela excelente navegação que as suas linhas permitem. Nos últimos anos, a Regata contou com a participação de cerca de duas dezenas de embarcações e envolveu tripulações masculinas, femininas e mistas. Visto ser uma competição exigente em termos físicos, que requer que os remadores estejam bem preparados, as duplas começam a preparar-se meses antes. Embora seja uma prova onde o espírito competitivo está muito presente, é o convívio entre quem participa e quem assiste que se destaca, e que tem sido fundamental para preservar esta tradição sesimbrense. A partida tem lugar às 11 horas, na Praia da Califórnia, na zona nascente da vila, e termina na Praia do Ouro.
